La Habana, Cuba. – El militar, explorador y parlamentario británico Humphrey Gilbert, nace en el condado de Devon, Inglaterra, en 1539, sirvió a la corona durante el reinado de Isabel I de Inglaterra. Fue uno de los pioneros de la colonización británica.

La patente de exploración que la Corona le había concedido en 1578 estaba a punto de expirar cuando, en 1583, consiguió por fin recaudar el dinero suficiente para iniciar una expedición. Esos inversores, católicos ingleses en su mayor parte, se veían perseguidos por las leyes penales contra los recusantes y obligados a exiliarse en Europa continental; por eso les atraía la perspectiva de una aventura americana, especialmente cuando la oferta de Gilbert incluía la ocupación de 36 000 kilómetros cuadrados de tierra en torno al río Norumbega, que serían parcelados bajo su dirección (aunque, en última instancia, propiedad de la corona).

El proyecto finalmente no fructificó -en parte por la insistencia del Consejo Privado de que los inversores pagaran sus multas por recusación antes de la partida, en parte por los esfuerzos del clero católico y de los agentes españoles por evitar la interferencia inglesa en América- pero Gilbert logró hacerse a la mar con una pequeña flota de cinco buques en junio de 1583. Las tripulaciones estaban compuestas en su mayoría de criminales y piratas pero, pese a los problemas de indisciplina, la flota consiguió alcanzar la Isla de Terranova.

A su llegada al puerto de San Juan de Terranova, Gilbert fue retenido por una flota de pesqueros dirigida por el almirante del puerto debido a que uno de sus capitanes estaba acusado de piratería contra un barco portugués en 1582. Una vez solucionado el problema, Gilbert exhibió su patente y tomó posesión formal de Terranova (incluyendo las tierras situadas 200 leguas al norte y al sur) para la corona inglesa el 5 de agosto de 1583. Asimismo, reclamó su autoridad sobre los establecimientos pesqueros de San Juan y estableció un impuesto sobre los pescadores que faenaban en los cercanos Grandes Bancos de Terranova. Al cabo de algunas semanas, volvió a partir con su flota, al no poder fundar un establecimiento permanente por falta de suministros. Durante su viaje de vuelta, Gilbert insistió en navegar en la Squirrel. Ordenó un controvertido cambio de rumbo, lo que provocó que uno de los barcos encallara, posiblemente en los bancos de arena del oeste de Isla Sable.

Tras discutir con el capitán y el contramaeste del Golden Hind, Gilbert decidió partir el 31 de agosto. El viento era favorable y pronto se encontraron en mar abierto. Gilbert se había herido en un pie y el 2 de septiembre se subió al Golden Hind para hacerse una cura y estudiar con los otros capitanes el viaje de vuelta, tras lo que regresó a la Squirrell. El 9 de septiembre de 1583, el Squirrell estuvo a punto de naufragar, aunque se salvó en el último momento. A medianoche, las luces de la fragata se apagaron y el vigía del Golden Hind gritó «han lanzado al General». El Squirrel se había hundido con todos sus hombres, aproximadamente a la altura de las islas Azores.